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Henry hatte mehrere Kinder, darunter:
- Henry of Essex der Jüngere
- Hugh
- Robert
- Agnes of Essex ∞ Aubrey de Vere, 1. Earl of Oxford
- Alice ∞ (?) Geoffrey de Say (1135–1214)
Verheiratet:
In erster Ehe war er mit Cecily verheiratet, deren Herkunft unbekannt ist. Sie war die Mutter der meisten seiner Kinder.
Kinder:
Agnes von Essex wurde geboren in cir 1150; gestorben in nach 1206; wurde beigesetzt in Colne Priory, Earls Colne, England.